Bahan Ajar Kimia "senyawa HIdrokarbon"

SENYAWA HIDROKARBON

A.   ALKANA

Alkana adalah senyawa Hidrokarbon yang seluruh ikatannya Jenuh dan semua ikatan karbonya merupakan ikatan tunggal.

Senyawa Alkena disebut juga deret parafin yang kahirnya senyawa kurang reaktif, setiap senyawa yang merupakan anggota alkana disebut suku alkana.

Beberapa Suku alkana :

Suku Ke	Nama	Rumus
1	Metana	CH4
2	Etana	C2H6
3	Propana	C3H8
4	Butana	C4H10
5	Pentana	C5H12
6	Heksana	C6H14
7	Heptana	C7H16
8	Oktana	C8H18
9	Nonana	C9H20
10	Dekana	C10H22
11	Undekana	C11H24
12	Dodekana	C12H26
14	Tetradekana	C14H30
18	Oktadekana	C18H38
20	Eikosana	C20H42
21	Henekosana	C21H44
30	Trikontana	C30H62

Senyawa alkena mempunyai Rumus : CnH_2n +₂

Jika alkena kehilangan satu atom H, maka sisa alkana disebut gugusan Alkil, sesuai nama alkana, akhiran “ana” diganti “IL”

Rumus gugus alkil :

Rumus	Nama Alkel
CH3 -	Metil
C2H5 -	Etil
C3H7 -	Propil
C4H9 -	Butil

1)      Tata Nama Alkana

·         Nama alkana diambil berdasarkan jumlah atom karbon yang menyusunnya dan diakhiri dengan akhiran “ana”.

·          Bila strukturnya telah diketahui dan rantai karbon tak bercabang, maka didepan nama tersebut diberi huruf n (dari kata normal)

Misalnya : CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₃ = n – butana.

·         Gugus cabang pada alkana umumnya merupakan Alkil, jika rantai cabang lebih dari satu, dan berbeda nama diurutkan sesuai dengan abjad misalnya : butil, etil, isopropil, metil, dset.

2)      Sifat Alkana

 SIFAT FISIS

Pada suhu biasa, metana, etana, propana, dan butana berwujud gas; pentena sampai heptadekana (C17H36) berwujud cair; sedangan oktadekana (C18H38) dan seterusnya berwujud padat. Alkana tidak larut dalam air. Pelarut yang baik untuk alkana yaitu benzena, karbontetraklorida, dan alkana lainnya.

Semakin banyak atom C yang dikandungnya (semakin besar nilai Mr), maka:

·      titik didih dan titik lelehnya semakin tinggi (alkana yang tidak bercabang titik didihnya lebih tinggi; makin banyak cabang, titik didihnya semakin rendah).

·      kerapatannya makin besar.

·      viskositas alkana makin naik.

·      volatilitas alkana makin berkurang.

SIFAT KIMIA

Komponen utama elpiji yang digunakan pada kompor gas adalah propana. Jika elpiji dialirkan ke kompor gas tanpa diberi panas oleh emantik api, maka tidak terjadi apa-apa. Sebaliknya , jika diberi pemantik api, maka diperoleh nyala ap yang ditimbulkan oleh reaksi kimia propana dengan oksigen di udara. adi dapat dikatakan alkana bersifat kurang reaktif kecuali jika diberi panas. Bagaimana kempauan alkana bereaksi atau sifat kimia alkana dapat dijelaskan ?

Pada dasarnya, reaksi kimia melibatkan pemutusan dan pembentukkan ikatan kimia zat-zat dalam reaksi. Untuk alkana ada dua hal yang menentukan sifat kimianya, yaitu:

Alkana memiliki 2 jenis ikatan kimia, yakni ikatan C-C dan C-H . katan C-C dan C-H tergolong kuat karena untuk memutuskan kedua ikatan tersebut diperlukan energi masingmasing sebesar 347 kJ/mol untuk C-C dan 413 kJ/mol untuk H-H. Energi tersebut dapat diperoleh dari panas seperti dari pemantik api pada pembakaran elpiji di atas.

Alkana memiliki ikatan C-C yang bersifat non polar dan C-H yang dapat dianggap non polar karena beda keelektronegatifanny yang kecil. Ini yang menyebabkan alkana dapat bereaksi dengan pereaksi non polar seperti oksigen dan halogen.Sebaliknya, alkana sulit bereaksi dengn perekasi polar/ionik seperti asam kuat , basa kuat dan oksidator permanganat.

Reaksi alkana dengan oksigen diatas merupakan salah satu dari tiga reaksi alkana akan dibahas di sini, yakni: pembakaran alkana, perengkahan (craking)/eliminasi alkana, dan reaksi substitusi alkana oleh halogen.

1. Pembakaran Alkana

2. Perengkahan ( Reaksi Eliminasi ) Alkana

3. Reaksi Substitusi Alkana oleh Halogen

Isomeri adalah peristiwa dimana senyawa-senyawa karbon mempunyai rumus molekul ynag sama, tapi berbeda dalam strukturnya. Dlaam deret alkana isomerisasi mulai terdapat pada suku ke-4 butana.

Contoh :

Senyawa dengan rumus molekul C₄ H₁₀, mempunyai dua struktur yang berbeda yaitu :

CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₃ dan CH₃

                                                   |

                                      CH₃ – CH – CH₃

3)      Kegunaan Alkana

Alkana adalah komponen utama dari gas alam dan minyak bumi. Kegunaan alkana dalam kehidupan sehari-hari antara lain sebagai berikut:

1.      Bahan bakar, misalnya elpiji, kerosin, bensin, dan solar.

2.      Pelarut. Berbagai jenis hidrokarbon, seperti petroleum eter dan nafta, digunakan sebagai pelarut dalam industri dan pencucian kering (dry cleaning).

3.      Sumber hidrogen. Gas alam dan gas petroleum merupakan sumber hidrogen dalam industri, misalnya industri amonia dan pupuk.

4.      Pelumas. Pelumas adalah alakana suku tinggi (jumlah atom karbon tiap molekulnya cukup besar, misalnya C₁₈H₃₈).

5.      Bahan baku untuk senyawa organik lain. Minyak bumi dan gas alam merupakan bahan baku utama untuk sintesis berbagai senyawa organik seperti alkohol, asam cuka, dll.

6.      Bahan baku industri. Berbagai produk industri seperti plastik, deterjen, karet sintetis, minyak rambut, dan obat gosok dibuat dari minyak bumi atau gas alam.

4)      Sumber-sumber Alkana

Sumber Alkana yang terdapat didalam adalah bahan bakar fasil yang meliputi : gas alam, minyak bumi dan batu bara.

Gas Alam

Mengandung sekitar 90 – 95% metena, 5 – 10% etana dari campuran alkana yang mempunyai titik rendah, terutama propona, butana, dan 2 metil propana.

Minyak Bumi

Suatu zat cair ayng kental dan merupakan campuran dari ribuan senyawa (terutama Hidrokarbon) komponen hidrokarbon yang terdapat dalam minyak bumi dipisahkan dengan tehnik distilaksi fraksional.

Bensin

Adalah campuran Hidrokarbon yang mempunyai 6 – 12 atom karbon, kualitas bensin sebagai bahan dasar mesin ditunjukkan dengan angka oktana.

5)      SIKLO ALKANA

Siklo alkana adalah golongan senyawa hidrokarbon jenuh yang rantai atom karbonnya tertutup. Sehingga termasuk hidrokarbon siklik, karena sifatnya siklo alkana sangat mirip dengan golongan alkana (hidrokarbon alifatik), maka sikloalkana dikategorikan sebagai hidrokarbon alisiklik. Kamus umum sikloalkana adalah C_nH_2n.

Struktur siklo alkana biasanya di gambarkan dalam bentuk segi banyak (poligon), titik sudut pada poligon tersebut merupakan atom-atom karbon yang membentuk cincin, dan garis-garis merupakan C-C.

a)        Tata nama siklo alkana

1.        Pemberian nama siklo alkana di lakukan dengan menambah awalan siklo pada nama alkana yang bersesuaian, jika terdapat cabang (sustituen), maka nama cabang tersebut disebut labih dulu.

2.        Jika sustituen hanya sebuah tidak perlu diberi nomor, tetapi jika subrituennya lebih dari satu, setiap subrituen diberi nomor untuk menunjukkan posisi dalam cincin.

b)        Kegunaan Siklo Alkana

Pada umumnya Siklo Alkana digunakan sebagai bahan bakar misalnya : Gas alam, minyak bumi, bensin,dll.

c)        Teori Regangan Baeyer

Pada tahun 1885 seorang ahli kimia jerman, Adolf Von Baeyer mangemukakan senyawa-senyawa siklik membentuk cincin-cincin datar. Menurut Baeyer semua senyawa siklik (kecuali siklopetana) mengalami ragangan karena terjadinya penyimpangan dari sudut ikatan tetrahedal. Makin besar penyimpangan dari sudut iaktan tetrahedalmakin besar ragangannya, yang berakibat makin reaktif pula. Akibatnya sikli propana yang mempunyai sudut ikatan 60 dan siklo butana 90 lebih reaktif dari pada propana dan butana. Menurut baeyer siklo prapana adalah sistem yang paling stabil karena sudut ikatannya 108, yang hampir sama dengan sudut tetrahedal dan kemudian reaktifitasnya maningkat lagi mulai siklo hetsana. Namun teori Baeyer tidak seluruhnya benar, karena kenyataan bahwa siklo heksana dan cincin yang lebih besar tidak lebih reaktif dari siklo petana. Siklo heksana ternyata bukan merupakan cincin datar dengan sudut ikatan 120 melinkan suatu cincin yang agak terlipat dengan sudut ikatan 109, yang berarti hampir sama dengan sudut tetrahedal.   

d)       Sifat-sifat siklo alkana

Sifat-sifat fisika kimia siklo alkana hampir sama dengan alkana, yaitu bersifat nonpolasi, relatif inert, titik didih, dan titik leburnya sebanding dengan berat molekulnya, siklo alkana tersusun lebih rapat,sehingga sifat-sifat fisikanya lebih menyerupai alkana bercabang. 

e)        Sumber siklo alkana

Siklo alkana terdapat bersama-sama dengan alkana dalam minyak bumi, minyak bumi dari daerah tertentu banyak mengandung siklo alkana,misalnya sikloheksana, metilsikloheksana, dan 1,2 desimetilsiklopentana.

Pembuatan siklo alkana dari senyawa rantai terbuka disebut reaksi siklisasi, reaksi ini menggunakan bahan dasar senyawa diholidi.  

B.   ALKENA

Alkena merupakan Hidrokarbon alifatik tak Jenuh dengan ikatan rangkap 2 pada rantai karbonnya (C = C).

Dengan menggunakan model molekul (molymood). Kita bisa melihat bahwa paling sedikit dibutuhkan dua atom karbon untuk menyususn sebuah molekul alkena, senyawa hidrokarbon yang dibentuk mempunyai rumus molekul C₂H₄.  

                      H                H

                             C = C                     atau CH₂ = CH₂

           

                         H                H

                        Alkena disebut juga olefin (pembentukan minyak). Nama Alkena sesuai dengan nama alkuna dengan mengganti akhiran ana dengan “ena”.

Rumus Molekul	Rumus Struktur	Nama
C2H4	H2C = CH – H2	Etana
C3H6	H2C = CH – CH3	Propena
C4H8	H3C – HC = CH – CH3	Butena
C5H10	H2C = CH – H2 – CH2 – CH3	Petana

Cn H_2n adalah rumus umum dari Alkena

1)      Tata Nama Alkena

a.         Rantai utama diambil dari rantai terpanjang yang mengandung ikatan rangkap.

b.         Penomoran atom karbon dimulai dari ujung yang paling dekat dengan ikatan rangkap.

c.         Ikatan Rangkap diberi no. untuk menunjukkan letak ikatan rangkap.

d.        Cara Penulisan dan penamaan cabang sama dengan alkena

e.         Urutan penamaan ;

Nomor cabang – nama cabang – no. Ikatan rangkap – nama rantai utama.

Contoh : CH₃ – C – CH = CH₂ = 3-metil-1-butena

 

                   CH₃

2)      Isomer Alkena

Senyawa alkena memiliki Isomer posisi dan isomer geometri, serta Isomer Rantai.

-          Isomer Posisi  : senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tapiposisi ikatan rangkap berbeda.

-          Isomer Geometri : senyawa alkena dengan rumus molekul sama dengan

posisi ikatan rangkap sama, tapi memiliki ruang yang berbeda (atom Isomer Rantai).

3)      Sifat-sifat Alkena

Ø  Sifat fisikannya sama dengan alkena

Ø  Suku empat terendah berwujud gas

Ø  C₅ -  C₁₇ berwujud cair

Ø  C₁₇ ke atas berwujud padat

Ø  Dapat mengalami oksidasi

Ø  Mudah terbakar

Ø  Alkena lebih reatif dari alkena

4)      Kegunaan Alkena

Alkena banyak digunakan sebagai bahan baku untuk pembuatan bahan sintesis, misalnya : plastik alkena alami yang banyak dimanfaatkan, yaitu getah perca dan juga karet.

5)      Sumber Alkena

-          Dalam industri, alkena dibuat dari alkana melalui pemanasan dengan katalis, yaitu dengan proses yang disebut perengkahan atau cracking. Alkena, khususnya suku-suku rendah, adalah bahan baku industri yang sangat penting, misalnya untuk membuat plastik, karet sintetis, dan alkohol.

-          Di alam, sumber alkena berada dalam jumlah yang kecil, sehingga alkena harus disintesis dari gas alam dan minyak bumi melalui reaksi perekahan.

-          Kegunaan alkena sebagai bahan baku untuk sintesis senyawa organik di industri, seperti plastik, farmasi dan insektisida.

C.   ALKUNA

Alkuna merupakan senyawa Hidrokarbon yang mempunyai ikatan rangkap tiga antar atom karbonnya untuk menyusun suatu alkuna minimal diperlukan dua atom dan dengan menggunakan model molekul dapat di gambarkan sebagai berikut :

H – C  =  C – H atau CH  =  CH

Nama alkuna sesuai dengan nama alkana dengan mengganti akhiran ana menjadi “una”.

Rumus molekul	Rumus struktur	Nama
C2H2	Hc = CH	Etuna/Asetilena
C3H4	H = C – CH 3	Propuna
C4H6	H3C – C = C – CH3	Butuna
C5H8	H3C – C = C – H2C – CH3	Pentuna

CnH_2n – ₂ adalah rumus umum dari Alkuna.

1)      Tata nama Alkuna

Alkuna diberi nama seperti pada Alkena, akhiran “ena” diganti dengan “Una”, tata cara pemberian nomor ikatan dan cabang sama dengan alkena.

2)      Isomer Alkuna

Pada alkuan tidak terdapat Isomeri geometri aeperti alkena, tetapi hanya terjadi Isomeri Rantai dan Isomeri Posisi.

Alkuna jaga berisomerisasi dengan alkadiena, yaitu senyawa hidrokarbon dengan 2 buah ikatan Rangkap.

3)      Sifat-sifat Alkuna

Alkuan suhu rendah pada temperetur kamar berwujud gas, sedangkan yang mengandung lima/lebih berwujud cair.

Alkuna mempunyai senyawa yang nonpolar, tidaklarut dalam air tetapi larut dalam pelarut-pelarut organik yang nonpolar. Misalnya : eter, benzena dan karbon tetraklorida.

4)      Kegunaan Alkena

Alkuna sama dengan alkena juga merupakan bahan baku untuk pembuatan bahan-bahan sintesis, ex : Plastik salah satu anggota alkuna yaitu asehlena (Butana) merupakan gas yang dihasilkan jika karbid direaksikan dengan air yang berfungsi sebagai bahan bakar untuk proses pengelasan.

5)      Pembuatan Alkuna

Pembuatan alkuna dapat ditempuh dengan 2 arah yaitu :

Ø  Pembentukan Rantai yang mengandung ikatan ganda tiga karbon.

Ø  Perpanjangan rantai karbon yang telah memiliki ikatan ganda tiga.

6)      Sumber Alkuna

Nama lain etuna adalah asetilena. Dalam industri asetilena dibuat dari metana melalui pembakaran tak sempurna. Dalam jumlah sedikit, asetilena dapat dibuat dari reaksi batu karbid (kalsium karbida) dengan air. Pembuatan gas karbid dari batu karbid ini digunakan oleh tukang las (las karbid). Jika diperhatikan, gas karbid berbau tidak sedap. Namun sebenarnya gas asetilena murni tidaklah berbau busuk bahkan sedikit harum. Bau busuk itu terjadi karena gas asetilena yang dibuat dari batu karbid tidak murni, tetapi mengandung campuran. Perlu diketahui bahwa gas forfin juga bersifat racun. Jadi ada untungnya gas ini berbau tidak sedap, sehingga orang akan menghindarinya.

Alkuna ditemukan dalam gas rawa, batu=bara, dan minyak bumi. Tetapi dalam jumlah yang sedikit. Jadi industri harus mensintesis alkuna. Satu alkuna sintetis yang penting adalah etuna(asetilena).